Der neotraditionalistische Countrysänger Daryle Singletary wurde am 10. März 1971 in Cairo, Georgia, geboren. Sein Vater war Postangestellter, seine Mutter Frisörin. Bereits im Kindesalter sang er, mit seinen Cousins und seinem Bruder Gospelmusik. In der Highschool begann er Gesangsunterricht zu nehmen. Anfang der 1990er Jahre zog Daryle Singletary in der Hoffnung auf einen Plattenvertrag nach Nashville, Tennessee.
In Nashville arbeitete Singletary zunächst als Demosänger. Zu den Demos, die er einspielte, zählte „An Old Pair of Shoes“, das von Randy Travis aufgenommen wurde. Travis empfahl Singletary seinem Managementteam, mit dessen Hilfe es ihm gelang, einen Plattenvertrag mit Giant Records zu unterschreiben. Er zählte zu den vielversprechendsten der neuen Stars, die in der Mitte der 1990er Jahre in der zeitgenössischen Country-Szene auftauchten, und schuf sich durch seine einfachen, ehrlichen Songs und seine unverwechselbare, heisere Stimme bald eine Fangemeinde.
2009 kehrte Daryle Singletary zum Label Koch Records zurück, das mittlerweile den Namen E1 Music trug. Im Februar veröffentlichte er seine nächste Single, „Love You with the Lights On“. Die Single war die Vorab-Auskopplung aus einem neuen Album, „Rockin‘ in the Country“, das im Juni 2009 erschien.
Durch eine Lizenzvereinbarung zwischen E1 Music und AGR Television Records wurde das Album „Rockin‘ in the Country“ auch international herausgebracht. Während in den USA nur eine Single, „Love You with the Lights On“, ausgekoppelt wurde, erschieneninternational drei Singles. Neben der US-Single spielten die Radios „Rockin‘ in the Country“ (mit Charlie Daniels) und die Cover-Version des John-Denver-Hits „(Take Me Home) Country Roads“. Mit der Radiospielzeit, die dieses Album erreichte, war es promomäßig das bislang erfolgreichste von Daryle Singletary in Europa. Aufgrund dessen folgte eine Europatournee, die mit einem Auftritt auf dem Festival Country Rendez-Vous in Craponne sur Arzon (Frankreich) im Jahr 2010 begann. Im folgenden Jahr trat er wieder in Europa auf und gab Konzerte in mehreren Ländern, darunter in Deutschland und skandinavischen Ländern.
2015 veröffentlichte Daryle Singletary sein letztes Album „There’s Still a Little Country Left“.
Daryle Singletary verstarb am Morgen des 12. Februar 2018 in seinem Haus im Libanon, Tennessee. Als Todesursache wurde von der Familie ein Blutgerinnsel angegeben.
