L’album de duos de Mary Sarah met en scène dix des plus grandes légendes vivantes de la musique country. Il est conçu dans le but de promouvoir l’héritage de la musique traditionnelle tout en faisant la transition avec une nouvelle génération reconnaissante. La liste des chansons comprend «Jolene», avec Dolly Parton, «Crazy», avec Willie Nelson, «Fightin Side of Me» avec Merle Haggard et «Heartaches by the Number», avec Ray Price.
On trouve aussi sur cet album certains des succès des années 70 et 80 : «What a Difference You’ve Made in My Life“ par Ronnie Milsap, «Texas, When I Die» par Tanya Tucker, «(I Never Promised You a) Rose Garden» par Lynn Anderson, «Go Rest High on That Mountain» par Vince Gill et «Dream On» par les Oak Ridge Boys.
L’album a été produit par Kent Wells, connu pour être le producteur, chef de groupe et guitariste principal de Dolly Parton. Wells a engagé certains des musiciens professionnels les plus respectés qui soient pour composer l’album. Cet album est un travail de passionnés, il a fallu presque deux ans pour l‘achever.